Transats, courses, régates, ces évènements nautiques réunissent les terriens et les marins sur les côtes bretonnes tout au long de l'année. La Côte d'Emeraude accueille notamment le départ de la Route du Rhum depuis 1978,transat en solitaire qui relie Saint Malo à Pointe-à-Pitre tous les quatre ans ou encore la Cowes Dinard tous les ans qui relie Dinard à l'île de Wight depuis 1906.
Venue d'Angleterre, la compétition sur l'eau apparaît dès la seconde moitié du XIXe siècle à Cancale avec l'arrivée des anglais dans les stations balnéaires de la côte.
Le 31 août 1845, une première course de voiliers est organisée, cinq ans après celle du Havre, attirant dans un premier temps, les bourgeois rennais, les locaux et les premiers touristes. Les années qui suivent confirment le succès incroyable de ces régates cancalaises où la ville propose dégustations de fruits de mer et bals costumés. Petite commune, (la plus au nord de l'Ille et Vilaine), Cancale, accueille, le dernier dimanche d’août , des milliers de spectateurs, des anglais, des malouins, des rennais, des parisiens et des personnalités régionales.
Les premiers voiliers à concourir sont des bâteaux de pêche qui trouvent alors une nouvelle vocation le week-end. Les bisquines font leur effet avec leurs fines coques, leur haute mâture et leur voilure exceptionnelle.
L'enthousiasme croissant pour ces régates cancalaises incite Saint Malo, Saint Servan, Saint Suliac, Saint Briac (1878) et Dinard à organiser leurs propres courses de bateaux sous le Second Empire durant la période estivale.
Saint Malo se démarque par des courses originales faisant concourir des bateaux de plaisance et de pêche, des baleinières, des yoles à huit avirons ou encore des périssoires. Français et anglais se rencontrent autour de régates de yachts de plaisance à Dinard.
Considéré comme un loisir jusqu'à la Belle Epoque, le nautisme devient une réelle activité sportive après la Première guerre mondiale.
